El primer proyecto urbanístico importante de Berlusconi que se aprobó contemplaba que los edificios no superaran las cinco plantas, la altura que el municipio de Brugherio consideraba apropiada para el lugar de cara a evitar la congestión ambiental. Sin permiso alguno, el equipo de Berlusconi se apresuró a edificar hasta ocho plantas por torre. Es interesante reseñar que Berlusconi contrató como encargado del proyecto al hombre que había estado al frente del departamento de urbanismo del ayuntamiento de Brugherio. En otras palabras, Berlusconi compró los servicios del hombre que debía garantizar el interés público, le entregó un pedazo del pastel e incrementó enormemente la rentabilidad de la empresa al ampliar ilegalmente en un 60 por ciento la superficie edificable. Al ser preguntado años después, el urbanista Edoardo Teruzzi, replicó: «¿Ilegal? No exageremos. Fue un malentendido que se subsanó enseguida con el pago de 200 millones de liras [unos 300.000 dólares} y la oferta de construir una guardería gratis. El proyecto de Brugherio convirtió a Berlusconi en un gran constructor y puso las bases para su siguiente proyecto, aún mayor, conocido como Milano 2, una de las mayores y más ambiciosas urbanizaciones del período de posguerra.

En 1989, España, entre los países mas atrasados de Europa, accedió a abrir la televisión a los canales privados. Así, concedió permisos a dos cadenas y uno de esos permisos, gracias a los buenos oficios de Bettino Craxi con los socialistas españoles, fue a parar a Berlusconi.

Con su historia de censura sobre los medios durante la dictadura, España se presentaba ahora como un mercado abierto a los inversores. El negocio de la prensa en el país estaba aún en pañales y poco podía hacer para competir con la televisión. Sólo el 8 por ciento de los españoles compraba el periódico a diario, en contraste con el 30 por ciento de los británicos, al tiempo que un 87 por ciento de la población veía la televisión cada día y unas dos terceras partes del país afirmaban que su visión política se formaba con lo que allí veían. Al igual que Francia, España promulgó leyes para limitar el ratio de propiedad extranjera a un 25 por ciento en cada canal. Tras aprender de su experiencia francesa, Berlusconi se cuidó de que tal impedimento no le bloqueara el camino. Astutamente se asoció con el invidente Miguel Duran, presidente de la once, que por entonces contaba treinta y cuatro años. Luego echó a un socio español que se oponía a la toma de control de Fininvest sobre Tele cinco e incorporó a Leo Kirch, un magnate alemán de los medios que tenía mucho en común con Berlusconi por sus inclinaciones políticas, su afinidad con los líderes conservadores de Alemania, su tolerancia con la deuda elevada, su afición por las empresas osadas y su disposición a eludir o quebrantar la ley. En España, la magistratura acabó descubriendo que algunos de los socios de Tele cinco eran inversores fantasma y que Fininvest controlaba de hecho el 90 por ciento de las acciones de la cadena. Berlusconi consiguió imponer sus propios gestores y Tele cinco pronto pasó a ser una versión mimética de las cadenas de Fininvest en Italia. Con la acostumbrada mezcla de sexo, violencia y concursos, Tele cinco se convirtió enseguida en la televisión con más audiencia en una España que, tras casi cuarenta años de represión sexual y política bajo la dictadura de Francisco Franco, no desdeñaba cierta relajación y entretenimiento. El concurso con desnudos de Berlusconi Colpo Grosso apareció en las pantallas españolas bajo el titulo de ¡Ay, qué calor! Algunos se quejaron de «la tele porno erótica» y otros consideraron el programa como una «comercialización del sexo en su versión más cínica, degradante y vergonzosa». En cualquier caso, Tele cinco desencadenó una «guerra soez». La televisión publica española puso en marcha su propio estriptis semanal y empezó a emitir películas clasificadas x. Con un gobierno amigo en el poder, la investigación sobre la Colación por parte de Fininvest de la legislación antimonopolio española se mantuvo estancada durante años. Entretanto, Berlusconi fue capaz de reproducir en España un imperio que semejaba en buena medida al que poseía en Italia: fundó una gran agencia de publicidad, una productora cinematográfica y uno de los mayores grupos editoriales, fortaleciéndose así en todo el ámbito de los medios.

En el verano de 1993, Silvio Berlusconi, el hombre más rico de Italia y propietario de su mayor imperio mediático, realizó una serie de encuestas para sondear la posibilidad de fundar un partido político y convertirse en candidato a primer ministro. Una de las encuestas revelaba que el nombre de Berlusconi era conocido por el 97 por ciento de sus votantes potenciales, en tanto que el del primer ministro del momento, Cario Azeglio Ciampi, sólo era identificado por un 51 por ciento.