En torno a 1916, Gary sufrió un grave accidente automovilístico. En un primer momento se afirmó que Harvey   Markham, un amigo del colegio que padecía poliomielitis y que conducía su Ford T con mandos   especiales, perdió el control del coche en una pendiente muy pronunciada.
Según la versión que Cooper ofreció en tres ocasiones distintas, sin embargo, era él el que conducía   y, además, el automóvil chocó con un objeto indeterminado: «Yo iba tan contento, conduciendo mi   turismo a toda velocidad. De repente noté un impacto. El coche empezó a dar vueltas de campana y   se quedó boca abajo [...]. Yo salí rodando y el coche, que se había quedado de pie, apoyado sobre   el morro, cayó sobre mí. [...] Me puse en pie y caminé hacia el bordillo. No me sentía mareado ni   débil, mis sentidos se habían agudizado hasta extremos sobrehumanos y de repente dejé de sentir el   lado izquierdo del cuerpo. Se me quedó colgando como un peso muerto y todo se puso azul.   Supongo que es lo que se siente cuando se desmaya uno. Me desperté en un hospital. Me dijeron que   me había roto una pierna y que había otras complicaciones que sería demasiado largo enumerar aquí.»   Pese a la gravedad de las lesiones, el médico local no le hizo radiografías ni detectó que también se   había fracturado la cadera. Lo que sí hizo fue recomendarle que montara a caballo todo lo que   pudiera para aliviar sus dolores. Gary debía de ser un chico muy duro, porque pese a todas sus   fracturas siguió las instrucciones del doctor. Esta insensata terapia le dejó secuelas permanentes.   Cooper adquirió una forma de andar característica, rígida y asimétrica. Montaba a caballo ligeramente   ladeado y se sujetaba con fuerza para amortiguar el bamboleo.